Antes de que ocurriera ninguna construcción importante de viviendas en Sunnyside, la zona al oeste de la Calle Pecos estaba ocupada por pequeñas fincas con tractores, huertos y terrenos sin urbanizarse. En 1879, la esquina noreste del área residencial fue incorporada al pueblo de Argo. Argo, como “pueblo de una compañía” fue establecida principalmente por gente de Suecia que trabajaba en la fundición y por muchos otros que trabajaban en el Ferrocarril Moffatt.
Sunnyside se convirtió en parte de Denver a través de tres anexiones. Las dos primeras ocurrieron bajo las Leyes de Sesiones Territoriales de Colorado de 1883 y 1889. La tercera tuvo lugar cuando el pueblo de Argo se disolvió y se fusionó a Denver en 1902. Como resultado, las viviendas en Sunnyside son una mezcla de varios tipos, de varias eras y estilos arquitectónicos. La mayoría las viviendas más antiguas se encuentran al este de la Calle Pecos.
Durante la década de 1940, la porción norte de Sunnyside estaba ocupada por el “Pueblo de Quonset”. Las llamadas cabañas Quonset, que eran viviendas muy básicas hechas de planchas de metal corrugado de forma de medio cilindro que yacían de costado, fueron construidas por el Departamento de Defensa de los Estados Unidos para aliviar la escasez de viviendas que se experimentó después de la Segunda Guerra Mundial. Posteriormente las cabañas Quonset fueron demolidas y esta área permaneció desocupada por muchos años.
Desde los años 50, Sunnyside ha estado atravesando por un período de cambios. El proyecto de las Casas Quigg Newton, que ahora es el proyecto de vivienda pública más grande de Denver, fue construido durante los años 50. Igualmente, han ocurrido invasiones industriales a lo largo del borde este del área.
A mediados de los 60, se construyó la carretera interestatal I-70, a lo largo del borde norte de Sunnyside, aislando las áreas residenciales del Parque Chaffe y Regis del resto de la zona noroeste de Denver.