La historia de la ciudad de Littleton data de la Fiebre de Oro de Pike’s Peak de 1859, la cual trajo a la comunidad no solamente a buscadores de oro, sino a mercaderes y agricultores. Richard Sullivan Little era el ingeniero de New Hampshire que hizo el esfuerzo de llegar al oeste para trabajar en sistemas de irrigación. Little decidió establecerse en el área que hoy en día es Littleton y en 1862, trajo del este a su esposa Angeline. La familia Little, junto con numerosos vecinos, construyeron el Rough and Ready Flour Mill (Molino de Harina) en 1867, el cual proveyó una firme base económica a la comunidad. Para el año 1890, la comunidad había aumentado a 245 personas y los residentes votaron para incorporar el Pueblo de Littleton.