Clayton y Skyland fueron anexadas a Denver bajo las Leyes de Sesiones Territoriales de 1883 y 1889. La adquisición de tierras para City Park, al sur de las áreas residenciales, junto con el legado del inmueble de Clayton, un fideicomiso de $2.5 millones, impulsó la construcción de casas en las áreas circundantes. Entre 1915 y 1929, la urbanización de Park City y la línea del tranvía a lo largo de la Avenida 34 lanzaron a ambas áreas al inicio de dos períodos importantes de construcción, principalmente a lo largo de la Avenida 26 Este, la Calle York y alrededor del Hogar para Niños George W. Clayton, que ahora es conocido como Clayton College.
La segunda era importante de la construcción fue de 1945 a 1959. Se caracterizó por la construcción de casas de un solo piso de ladrillo, similares a las estructuras construidas en muchas de las subdivisiones posteriores a la guerra. Durante este período también se construyeron numerosas unidades de baja densidad para familias múltiples. La construcción de una alameda a lo largo de la Avenida 32 Este entre 1949 y 1951 proveyó una ruta importante hacia el Aeropuerto Internacional Stapleton desde el distrito central de comercio.
El área residencial Clayton recibió su nombre de Clayton College, su lugar importante más prominente. George W. Clayton llegó a Denver en 1859 y abrió una tienda en las calles 15 y Larimer. Clayton, uno de los primeros millonarios de Denver, también invirtió en bienes raíces. Después de perder a su esposa y a su hijo pequeño, Clayton decidió hacer un testamento en 1892 para proveer un fideicomiso para una escuela “para proteger a niños huérfanos blancos durante sus primeros años de vida en un ambiente difícil en el oeste reciente”.
Clayton murió en 1901; y después de una serie de batallas en la corte que disputaba el testamento, finalmente Clayton College pudo abrir sus puertas en 1911.
Los orígenes del nombre de Skyland no son muy claros. En 1934, A.M. Oberfelder, un empresario en el campo del teatro de Denver, construyó en el terreno de Clayton College, un parque recreacional conocido como Sportland Beach Club (Club de Playa Sportland). Sportland Beach Club, que fue construido por $50,000 en un área de 15 acres, tenía una alberca (piscina) al aire libre, un campo de juego, una casa club y una amplia “playa” de arena y césped. Este club privado se cerró después de muchos años de operación exitosa. En 1948, las sucursales de Glenarm y Park Hill de la Y.M.C.A. se fusionaron para convertirse en la Sucursal de Denver Este, la cual adquirió 4.5 acres del Sportland Beach Club por $380,000, que incluían la piscina y las instalaciones construidas. El resto de la propiedad se convirtió en el último lugar importante de viviendas en esta área residencial. Hay diversas opiniones, pero es probable que el área residencial haya recibido su nombre de la piscina conocida hoy en día como la Y.M.C.A. de Denver Este. Algunos residentes piensan que el nombre de Skyland también podría referirse a la vista que tiene del centro de la ciudad y de las montañas a la distancia.